Darek "Oles" Oleszkiewicz urodził się we Wrocławiu 20 lutego 1963 roku. Początkowo uczył się gry na fortepianie w Pañstwowej Szkole Muzycznej. Następnie grał na gitarze, gitarze basowej i dopiero w wieku 18 lat odnalazł instrument swojego życia - kontrabas. Jego talent został zauważony przez Jana Ptaszyna Wróblewskiego w Krakowie na festiwalu Jazz Juniors w 1983. Rok później Darek zastał tam nagrodzony w kategorii indywidualnej, zespołowej oraz za kompozycje.
Od roku 1984 Darek zaczął występować regularnie na festiwalach, w klubach oraz studiach nagraniowych w Polsce oraz za granicą z zespołami Ptaszyna, Zbigniewa Namysłowskiego, Tomasza Szukalskiego i Henryka Majewskiego.
W roku 1988 Darek otrzymał pełne stypendium od California Institute of The Arts w USA i rozpoczął studia u mistrza Charlie Hadena. Po ukończeniu studiów został tam również profesorem kontrabasu i wykłada tam już od 16 lat. W latach 1994-2004 Darek byl liderem zespołu Los Angeles Jazz zapraszany na koncerty i nagrania przez największe gwiazdy jazzu jak: Brad Mehldau, Billy Higgins, Joe Lovano, Charles Lloyd, Pat Metheny, Lee Konitz, Bennie Maupin i wielu innych.
Darek Oleszkiewicz nagrał ponad 100 plyt winylowych i kompaktowych jako lider, współlider lub sideman. Wiele z tych płyt otrzymało nominacje do Grammy i Fryderyków.
Najnowszym projektem Darka to płyta CD/DVD "Expectation", którą nagrał jako lider z zespołem gwiazd Los Angeles Jazz Ensemble dla wytwórni Kind of Blue Records.