Gerald Clayton urodził się 11 maja 1984 w Utrecht (Holandia) i przeniósł od USA w młodym wieku. Latem 2002 ukończył Los Angeles County High School for the Arts (LACHSA) i jest obecnie studentem wydziału jazzowego University of Southern California. Podczas trzyletniej nauki w LACHSA wielokrotnie występował jako członek tamtejszego Combo Jazzowego i Big Bandu, z którym w latach 2000 i 2001 otwierał Playboy Jazz Festival. Akompaniował także Vocal Jazz Ensemble i występował z tą grupą trzy lata z rzędu podczas Monterey Jazz Festival. Latem 1999 i 2000 grał z the Latin Jazz Student All Star Band w California Plaza i Teatrze Greckim. Gerald Clayton w roku 2001 wygrał Music Center Spotlight Awards i dwukrotnie zdobył Outstanding Soloist Award podczas Konkursu Jazzowego dla Szkół Średnich w Monterey w latach 2001 i 2002. W roku 2002 wykonywał "Błękitną rapsodię" Georga Gershwina z orkiestrą LACHSA w Luckman Auditorium. Był także wybierany do Grammy High School Big Band złożonego z uczniów szkół średnich z całych Stanów Zjednoczonych. W styczniu 2002 wręczono mu nagrodę pierwszego stopnia Narodowej Fundacji Wspierania Kultury (NFAA). Latem 2002 uzyskał Prezydenckie Stypendium Sztuki i został zaproszony do występu w Centrum Kennedy'ego w Waszyngtonie. W czerwcu 2002 występował w Steinway Hall w Nowym Jorku i zdobył stypendium w wysokości 15,000 $ przyznawane przez Music for Youth Foundation. We wrześniu 2002 został nagrodzony the Shelley Manne Award dla młodych muzyków wywodzących się ze Stowarzyszenia Jazzowego Los Angeles. Oprócz kontynuowania nauki Gerald regularnie występuje w różnych miejscach na terenie Południowej Kalifornii i poza jej obszarem. W sierpniu 2002 wykonywał kompozycje na fortepian i orkiestrę z towarzyszeniem Henry Mancini Orchestra w Royce Hall oraz Disney Hall w maju 2006. Utwór został napisany przez jego ojca, kontrabasistę i kompozytora Johna Claytona na zamówienie Henry Mancini Institute. Pomimo młodego wieku Gerald Clayton występował z wieloma uznanymi artystami, jak m. in.: Benny Green, Mulgrew Miller, Kenny Barron, czy Clark Terry. Tego lata będzie można go usłyszeć na Playboy Jazz Festival, w nowojorskim Village Vanguard z kwintetem Lewisa Nash'a oraz podczas europejskiego tournee z trębaczem Royem Hargrove'em, z którego zespołem wystąpi również w Carnegie Hall. Gerald uczestniczył również w nagraniu ostatniej płyty zespołu The Clayton Brothers, zatytułowanej "Back In The Swing Of Things".